В 1968–73 годах Глеб Олегович учился в Одесском университете на историческом факультете. В студенческие годы был участником кружка-коммуны «Субъект Исторической Деятельности» («СИД»). До 1974 года работал учителем в деревенской школе.
Первое столкновение с КГБ произошло в 1974 году, по причине дела о распространении «Архипелага ГУЛАГ»: «Следователи отличались профессионализмом и жёсткостью».
Его не задержали, так как он выдал контакты, но ему пришлось уволиться со школы. С 1976 года по 1982 год работает простым рабочим. Затем Глеб переехал в Москву. Там он сблизился с Михаилом Гефтером: «Мы биографически срослись; с того времени я считал себя лирическим героем его идей».
В Москве в 1978–80 годах он стал одним из соредакторов «Свободного московского журнала ПОИСКИ». Но для Павловского «живопись диссидентства оказалась погоней, прятками, женщинами, весь этот Дюма, за которого люди расплачиваются друг другом, во всем обвиняя „власть“. Новых идей нет; выезжать из страны позорно; пойти некуда. Безвыходное чувство тупика в собственной жизни».
Елена Боннэр: «Я оценила Павловского сполна в 1980 или 1981 году, во время его показаний в ГБ на Ивана Ковалева, который был сыном Сергея Ковалева, и на его жену Татьяну Осипову. Выше его оценивать у меня нет желания: я его оценила еще с тех пор». 
В апреле 1982 года («Поиски» не выпускаются более  полутора лет) его арестовали, обвиняя в издании «Поисков». Пока велось следствие, он покаялся и начал сотрудничать со следствием. Вместо лагерей его отправили на три года ссылки в Коми АССР: «Я жил в каком-то державническом неистовстве, писал в Политбюро и в КГБ трактаты с поучениями о спасении СССР. Местный алкоголик-оперуполномоченный причитывал их и подшивал к моему делу. Таковой была наша переписка с историей.»
С декабря 1985 года в Москве, входит в легальную политическую оппозиционную организацию России.